منذ 1999 ولشركة 37 إشارة أو 37Signals مدونتها التي يكتب فيها العديد، منهم جيسون بالطبع. في هذه المدونة ستجد قصص العصاميين وتنويهات عن كتب جديدة ونجاحات آخرين ومقولات، لا أكاذيب تحت مسمى التسويق، أو أخبار مملة تصدر من آلات حية، مدونة شركة من القلائل الجديرة بالمتابعة. لدى جيسون منظوره الخاص لأداء الأعمال، فهو يرى أن القليل كثير، وأن تقديم النافع المفيد القليل هو أفضل شيء، ولذا يرفض رغبات عملائه التي تطالبه بإضافة المزيد من الخواص والمزايا لخدمات تطبيقاته على انترنت.